Egy középkori lovagnak meg kellett volna bosszulnia rokona gyilkosát. János inkább megbocsátott neki, és ezzel egész életének irányát megváltoztatta.
Firenzében született előkelő családban, és fiatalon katonának állt. Egy napon szembetalálkozott rokona gyilkosával, aki térdre borulva kegyelmet kért tőle.
A kor szokásai szerint bosszút kellett volna állnia. János azonban elengedte az embert, majd egy templomban imádkozva úgy érezte, Krisztus maga is helyesli döntését.
Ekkor hátat fordított addigi életének, és belépett a San Miniato bencés kolostorba. Később azonban tiltakozásul elhagyta azt, amikor vezetője pénzért szerezte meg hivatalát.
Remeteként új közösséget alapított Vallombrosában. A szerzetesek egyszerűen és szigorúan éltek, miközben egyre többen csatlakoztak hozzájuk.
János különösen szerette a szegényeket. Ha kellett, még a kolostor értékeit is eladta, hogy ételt adhasson az éhezőknek.
Az egyház megújításáért is küzdött. Bátran fellépett a korrupció és a hivatalok adásvétele ellen, ezért egész Itáliában ismert reformerré vált.
„Inkább Istenbe vessék bizalmukat, mint a tele magtárba.”
Ezzel buzdította szerzeteseit, hogy ne a vagyonban, hanem Isten gondviselésében bízzanak.
1073. július 12-én halt meg. Rendje évszázadokon át fennmaradt, őt pedig 1193-ban avatták szentté.